La carriera di Colbert è iniziata all'inizio degli anni '90 quando era membro del gruppo comico di improvvisazione Second City. Ha continuato a recitare in diversi programmi televisivi, tra cui The Dana Carvey Show e Strangers with Candy. Nel 1999, ha creato il personaggio di Stephen Colbert, un commentatore politico conservatore, per la serie Comedy Central The Daily Show. Colbert interpretò il personaggio per diversi anni e divenne uno dei comici più popolari negli Stati Uniti.
Nel 2005, Colbert lasciò The Daily Show per creare il suo spettacolo, The Colbert Report. Lo spettacolo era un notiziario satirico in cui Colbert interpretava il ruolo di un importante esperto di destra. Lo spettacolo è stato un enorme successo e ha vinto numerosi premi, tra cui numerosi Primetime Emmy Awards e Peabody Awards.
Nel 2014, Colbert ha concluso The Colbert Report per assumere il ruolo di conduttore di The Late Show con Stephen Colbert. Lo spettacolo è un tradizionale talk show a tarda notte in cui Colbert intervista celebrità, politici e altri ospiti. Lo spettacolo è stato un successo e ha vinto numerosi premi, tra cui numerosi Primetime Emmy Awards e Peabody Awards.
Oltre al suo lavoro in televisione, Colbert ha anche scritto diversi libri, tra cui Io sono l'America (e così puoi tu!) e America Again:Re-becoming the Greatness We Never Were. È apparso anche in diversi film, tra cui Anchorman 2:The Legend Continues e Zoolander 2.
Colbert è un comico, scrittore e produttore di talento che ha avuto un impatto significativo sulla cultura americana. È uno dei comici più popolari negli Stati Uniti e il suo lavoro è stato elogiato sia dalla critica che dal pubblico.