Oltre alle caratteristiche fisiche del pony, per determinare quanto peso può trasportare un pony Shetland è necessario considerare anche il peso, il livello di abilità e l'esperienza del cavaliere. Ad esempio, un cavaliere principiante potrebbe sentirsi più a suo agio cavalcando un pony più piccolo che può trasportare meno peso, mentre un cavaliere esperto potrebbe essere in grado di cavalcare in sicurezza un pony più grande che può trasportare più peso.
È sempre importante consultare un veterinario o un cavaliere esperto prima di cavalcare un pony Shetland per assicurarsi che il pony sia in grado di sostenere il peso previsto e che il cavaliere sia comodo e sicuro.